Jose Mourinho'nun gençliği şu şekilde özetlenebilir: Futbolculuk kariyeri: Mourinho, gençliğinde futbolcu olmayı hayal etmiş ve Portekiz'de bazı alt lig kulüplerinde orta saha oyuncusu olarak oynamıştır. Eğitimi: Lizbon Teknik Üniversitesi'nde spor bilimleri okumuş ve futbol antrenörlüğü konusunda eğitim almıştır. Babasının izinden gitme: Babası antrenör olduğunda, Mourinho antrenmanlarını takip etmeye başlamış ve rakipleri nasıl gözlemlemesi gerektiğini öğrenmiştir. Rakip analiz raporları: Onlu yaşlarının ortasındayken, babası için rakiplerin analiz raporlarını hazırlamıştır. İlk antrenörlük deneyimi: Çeşitli okullarda beden eğitimi öğretmenliği yaptıktan sonra, Setubal'ın genç takımını devralmıştır.