Ip Man'in en iyi dövüşçü olup olmadığı konusunda kesin bir görüş yoktur. Bazı kaynaklar, Ip Man'in Wing Chun dövüş sanatında oldukça yetenekli olduğunu ve bu sanatı dış dünyaya öğreten ilk ustalardan biri olduğunu belirtmektedir. Ancak, diğer dövüşçülerle karşılaştırıldığında en iyisi olup olmadığı subjektif bir değerlendirmedir. Örneğin, bir kullanıcı forumda Ip Man'in Uri Boyka'dan daha iyi bir dövüşçü olduğunu düşünmektedir. Ip Man'in yer aldığı bazı dövüş sahneleri, "Ip Man" film serisinde öne çıkmaktadır. Ip Man'in gerçek yetenekleri ve en iyi dövüşçü olup olmadığı, daha geniş bir bağlamda değerlendirilmesi gereken bir konudur.