Fenerbahçe, Kırklarelispor'u iki kez yendi: 1. 21 Kasım 1984 tarihinde oynanan Türkiye Kupası maçında Kırklarelispor'u 2-4 skorla mağlup etti. 2. 11 Şubat 2020 tarihinde oynanan Ziraat Türkiye Kupası çeyrek final rövanş maçında ise Kırklarelispor'u 1-0 yenerek yarı finale yükseldi.