Diego Maradona'nın kaybettiği bazı önemli maçlar şunlardır: 1. 1982 FIFA Dünya Kupası: Arjantin, Maradona'nın da oynadığı turnuvada, Brezilya'ya karşı oynadığı maçta 3-1 yenilerek kupaya veda etti. 2. 1994 FIFA Dünya Kupası: Maradona, doping testi pozitif çıktığı için bu turnuvada sadece iki maçta oynayabildi ve Arjantin ikinci turda elendi. 3. 2010 FIFA Dünya Kupası Elemeleri: Maradona'nın teknik direktörlüğünde Arjantin, son iki maçta topladığı puanlarla FIFA Dünya Kupası'na katılma hakkını zor kurtardı.