Şikago'nun en güzel evi olarak değerlendirilebilecek tek bir yer yoktur, çünkü güzellik kavramı görecelidir. Ancak, Şikago'da öne çıkan bazı tarihi ve estetik açıdan önemli evler şunlardır: 1. Richard H. Driehaus Müzesi: 19. yüzyıl Şikago'sunun sanat, mimari ve günlük yaşamına dair büyüleyici bir koleksiyon sunar. 2. Oditoryum Binası: Louis Sullivan tarafından tasarlanan bu yapı, Chicago'nun Romanesk Revival tarzında inşa edilmiş önemli bir gökdelenidir. 3. Reliance Building: Chicago Okulu'nun olgunlaşması ve cam kaplı gökdelenlerin başlangıcı olarak kabul edilir. 4. The Langham Hotel: Mies van der Rohe tasarımı bu gökdelen, Şikago'nun en gözde konaklama birimlerinden biridir.