Ayrılık Çeşmesi, Osmanlı döneminde doğu yönüne sefere çıkan orduların toplanma ve uğurlanma yeri olarak kullanılmıştır. Çeşmenin hikayesinin bazı önemli noktaları: Konumu: Haydarpaşa Çayırı'nın kıyısında yer alırdı. Askerlerin uğurlanması: Ordular, bu çeşmeden yola çıkarak Bağdat Caddesi olarak bilinen yola doğru ilerlerdi. Hacıların uğurlanması: Hacca giden kafileler de Ayrılık Çeşmesi'nden uğurlanırdı. Bizans dönemi: Bizans döneminde de askerlerin savaşa uğurlandığı yer olarak kullanılmıştır. Çeşmeye "Ayrılık Çeşmesi" denmesinin sebebi, şehirden ayrılan kafilelerin son olarak buradan uğurlanması ve uğurlayıcıların buradan ayrılmasıdır.