Pokémon dizisinin 2. sezonunda Ash, Kanto bölgesindeki yolculuğunu tamamladıktan sonra Profesör Oak'un gönderdiği bir görevle Orange Adaları'na gider. Bu sezonda yaşanan bazı önemli olaylar şunlardır: Ash ve Misty'nin ayrılığı: Brock, Profesör Ivy'ye aşık olup onunla kalmaya karar verince Ash ve Misty yalnız kalırlar. Tracey Sketchit ile tanışma: İkili, seyahatlerine Pokémon gözlemcisi Tracey Sketchit ile devam ederler. Team Rocket'in planları: Team Rocket, Pikachu'yu kaçırma planları yapar, ancak bir çocuğu kaçırınca planları ters gider. Charizard'ın gelişimi: Charizard, Ash'e olan saygısını kazanır ve onunla daha da yakın bir bağ kurar. Sezon, Ash'in Indigo Ligi'ne meydan okumasıyla sona erer.