Üsküp'ün meşhur olan bazı özellikleri şunlardır: Taş Köprü: Vardar Nehri üzerinde yer alan, 12 sütun üzerine kurulu 214 metre uzunluğundaki tarihi köprü, Üsküp'ün simgesi olarak kabul edilir. Türk Çarşısı: Türkiye'deki Osmanlı pazar yerlerini andıran, yöresel ürünler satılan dükkanlar ve Türk ile Balkan lokantalarının bulunduğu turistik bir bölgedir. Makedonya Meydanı: Üsküp'ün modern yüzünü yansıtan, Makedonya Anıtı'nın bulunduğu meydandır. Makedonya Arkeoloji Müzesi: 6 bin m²'lik 3 katlı binada, Makedonya tarihini aydınlatan 6-7 bine yakın objenin sergilendiği bir müzedir. Milenyum Haçı: Vodno Dağı'nın tepesinde yer alan, 36 metre yüksekliğindeki haç, Hristiyanlığın 2000. yılı anısına dikilmiştir. Üsküp Köftesi ve Kuru Fasulye: Balkanlar'a özgü lezzetler arasında yer alır. Üsküp Sanat Köprüsü: Vardar Nehri üzerinde bulunan ve üzerinde Makedonyalı sanatçı ve müzisyenleri anmak için 29 bronz heykelin yer aldığı bir köprüdür.