Playboy dergisinde oynayan bazı ünlü modeller ve ünlüler şunlardır: Marilyn Monroe — derginin ilk sayısında kapak kızı olarak yer aldı. Pamela Anderson — derginin kapağında en çok yer alan isimlerden biridir. Anna Nicole Smith — dergiye en az beş kez kapak oldu. Carmen Electra — 1998 ile 2009 yılları arasında dört kez Playboy kapak kızı oldu. Jenny McCarthy — derginin içinde de fotoğrafları yayımlanan ve beş kez kapak olan bir diğer isimdir. Ayrıca, Hugh Hefner'in kızı Christie Hefner de bir dönem derginin CEO'su olarak görev yaptı.