"Playboyy" dizisi, ikiz kardeşi Nont'un, kaybolan Nant'ın arkasındaki sırları ortaya çıkarmak için harekete geçmesiyle gelişir. Zoey, Nont'un davayı çözmesine yardımcı olmak için First ile iş birliği yapar. Bu arada, Zoey seks korkusunu yenmeye çalışırken, First eski bir seks işçisiyle tanıştıktan sonra sekse bağımlı olma riskiyle karşı karşıya kalır. Dizi, aynı zamanda güç dinamiklerini ve bu dinamiklerin toplum üzerindeki etkilerini de ele alır.