Osman Cemal Kaygılı'nın edebi kişiliği şu özelliklerle tanımlanabilir: 1. Konu Seçimi: Kaygılı, eserlerinde genellikle İstanbul'un kenar mahalleleri ve sur dışı semtlerinde yaşayan insanların hayatını işlemiştir. 2. Sanat Anlayışı: Batı edebiyat ve zevkinden uzak kalmış, halk sanatı ve folkloruna yakınlık göstermiştir. 3. Üslup: Eserlerini gözlemci gerçekçilik çizgisinde, mizahi yönü ağır basan bir üslupla kaleme almıştır. 4. Etkilendikleri: Kaygılı, Ahmet Rasim ve Hüseyin Rahmi gibi yazarlardan etkilenmiştir. 5. Önemli Eserleri: En tanınmış eseri, 1939 yılında yayımlanan "Çingeneler" adlı romanıdır.