"My Lucky Strike" webtoonu, Gibaek Seol adında bir erkeğe crush olan Siru adlı bir kızın hikayesini anlatır. Siru, dolaylı olarak reddedilip arkadaş bölgesi yapıldığında, üzüntülerini gidermek için dışarı çıkar ve bir gece fazla içip yanlışlıkla biriyle öpüşür. Bu olay, Siru'nun aşk hayatında beklenmedik bir dönüm noktası yaratır ve birden iki aşk ihtimali ile karşı karşıya kalır: ya Gibaek ile mutlu sonuna ulaşacak ya da gizemli Cheong ile yeni bir başlangıç yapacaktır.