Macaulay Culkin, 2003 yılında "Party Monster" adlı filmde rol almıştır. Ayrıca, 2003 yılında Culkin, Junior adlı, kendi yaşam öyküsünü anlattığı bir roman yazmıştır. Culkin, 2004 yılında ise üzerinde uyuşturucuyla yakalanmış ve bu durum nedeniyle ceza almıştır.