Gazi Evrenos Bey, Orhan Gazi, I. Murad, I. Bayezid ve I. Mehmed dönemlerinde yaşamıştır. Orhan Gazi döneminde, Karesi Beyliği'nin Osmanlı Devleti'ne katılmasının ardından Orhan Gazi'nin oğlu Süleyman Paşa'nın maiyetinde Rumeli fetihlerine katılmıştır. I. Murad döneminde, Keşan ve İpsala'yı zaptetmiş, Edirne'nin fethinde yer almış ve akıncı kuvvetleri kumandanı olarak görev yapmıştır. I. Bayezid döneminde, Arnavutluk'a akınlar düzenlemiş ve Niğbolu Meydan Muharebesi'ne katılmıştır. I. Mehmed döneminde, şehzadeler arasındaki mücadelede Çelebi Sultan Mehmed'in tarafını tutmuş ve onun Rumeli'ye geçişinde ona eşlik etmiştir.