Topuklu ayakkabıların ilk ne zaman giyildiğine dair kesin bir bilgi bulunmamaktadır. Ancak, topuklu ayakkabıların ilk izlerine kadim uygarlıklarda rastlanmaktadır. Antik Mısır'da soylular ve rahipler, sosyal statülerini vurgulamak için topuklu sandaletler giymişlerdir. Antik Yunan'da tiyatro oyuncuları, daha heybetli görünmek için "kothorni" adı verilen yüksek tabanlı ayakkabılar kullanmışlardır. Antik Roma'da ise topuklu ayakkabılar, bazen sosyal statüyü yansıtan bir simge olarak kullanılmıştır. Ayrıca, 10. yüzyılda Pers süvarileri, at üzerinde daha iyi denge sağlamak amacıyla topuklu ayakkabılar giymeye başlamışlardır.