Riley'nin İlk Buluşması (Riley's First Date?) filmi, 12 yaşındaki Riley'nin ilk randevusunu ve bu sürecin hem Riley hem de ailesi üzerindeki etkilerini anlatıyor. Riley'nin ailesi, kızlarının büyüdüğünü ve kendi kararlarını almaya başladığını fark eder. Film, ebeveynlerin genç kızlarının büyüdüğünü fark ettikleri anla başa çıkmalarını ve Riley'nin de bu süreçte yaşadığı hisleri ele alır. Ayrıca, Ters Yüz (Inside Out) filminin bir yan hikâyesi olarak tasarlanmıştır.