Rachael Leigh Cook, çocuk model olarak başladığı kariyerini oyunculukla sürdürerek ün kazandı. Bazı önemli adımları: - 10 yaşında: Target ve Milk-Bone gibi markaların reklamlarında yer aldı. - 14 yaşında: Oyunculuk ajansının yönlendirmesiyle kısa film okumalarına katıldı ve bu, hayatının yönünü değiştirdi. - 1995: Tom ve Huck filmiyle ilk sinema deneyimini yaşadı. - 1999: She's All That filmindeki Laney Boggs rolüyle tanındı ve bu rol ona çeşitli ödüller kazandırdı. - 2001: Josie and the Pussycats filmiyle başarısını sürdürdü.