Prenses Cyd, 16 yaşındaki Cyd'in yaz tatilini Chicago'da, ünlü bir yazar olan teyzesi Miranda'nın yanında geçirmesini ve burada tanıştığı Katie isimli bir baristayla kurduğu ilişkiyi anlatıyor. Film, kadınlık, cinsellik ve kimlik üzerine bir büyüme öyküsü sunarken, aynı zamanda aile ve toplumun cinsellik hakkındaki tutumlarıyla başa çıkma sürecini de işliyor. Cyd, bu süreçte çocukluk travmasıyla yüzleşip cinselliğini sorgulamaya başlarken, teyzesi Miranda da daha özgür ve rahat bir hale geliyor.