Gilmore Girls'ün 4. sezonunda şu olaylar yaşandı: - Lorelai, Yale Üniversitesi'nde okuyan kızı Rory'den ayrı kaldığı için zorlanır ve bir inn açma hayalini gerçekleştirmek için Sookie ile birlikte bir catering işi kurar. Sookie, hamileliği nedeniyle bu iş daha da zorlaşır. - Rory, üniversitede yeni arkadaşlar edinir ve Max Medina adında bir öğretmene karşı ilgi duymaya başlar. - Luke, diner sahibi olarak işini sürdürür ve Lorelai ile olan ilişkisini daha da ilerletir. - Richard ve Emily Gilmore arasındaki evlilik gerilimleri artar ve Richard'ın, eski sevgilisi ile karşılaşması, uzun süredir sakladığı bir sırrı açığa çıkarır. - Gran, Emily ve Richard'ın evinde rahatsız edici bir akşam yemeğine katılır ve Lorelai, müteahhitten kötü haberler alır.