Dean Martin'in en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı öne çıkan yapımlar şunlardır: 1. "Rio Bravo" (1959) - John Wayne ile birlikte oynadığı bu Western filmi, Martin'in en beğenilen eserlerinden biridir. 2. "Ocean's Eleven" (1960) - Frank Sinatra ile birlikte çektiği bu heist filmi, Martin'in kariyerindeki önemli bir dönüm noktasıdır. 3. "The Cannonball Run" (1981) - Komedi ve aksiyon türündeki bu film, Martin'in son dönem yapımları arasında yer alır.