Blake Lively, oyunculuk kariyerine 1998 yılında babasının yönettiği "Sandman" filmiyle adım atarak ilk çıkışını yaptı. Ancak asıl ününü, 2007 yılında yayınlanmaya başlayan ve 2012 yılına kadar beş sezon devam eden "Gossip Girl" adlı gençlik dizisinde Serena van der Woodsen karakterini canlandırarak kazandı. Lively, ayrıca 2005 yılında "The Sisterhood of the Traveling Pants" ve 2006 yılında "Accepted" gibi filmlerde de rol alarak dikkat çekti.