Caterpillar ayakkabılar, farklı ayak tiplerine uyum sağlayacak şekilde çeşitli seçenekler sunar: Geniş ayaklar için Caterpillar, geniş (wide) ebatlarda ayakkabı üretir. Dar ayaklar için de "N" ile işaretlenmiş dar seçenekler mevcuttur. Çoğu Caterpillar ayakkabısı, genel olarak true-to-size (tam numara) olarak uysa da, bazı modeller biraz daha geniş olabilir. Ayrıca, Caterpillar ayakkabılarının toe box (ayak parmak kutusu) tasarımı genellikle geniştir ve bu, uzun süreli kullanımda konfor sağlar. En uygun fit için, resmi boyut tablosuna başvurulması ve mümkünse ayakkabıları denemeden önce çorapların da dikkate alınması önerilir.