Trendyol'un en çok büyüdüğü yıl olarak 2018 öne çıkmaktadır. Bu yıl, Trendyol Çin merkezli e-ticaret platformu Alibaba tarafından 1 milyar 78 milyon dolar karşılığında satın alınmıştır 12. Ayrıca, 2018 yılında Dolap platformu Trendyol Grubu'na katılmış ve Trendyol Express lojistik ağı kurulmuştur 2.

Diğer önemli büyüme yılları arasında 2020 ve 2021 de bulunmaktadır. 2020 yılında Trendyol'un marka değeri yaklaşık 16,5 milyar dolara ulaşmış ve uluslararası büyüme stratejisi hız kazanmıştır 3. 2021 yılında ise yeni yatırımcılarla yapılan tur sonucunda 1,5 milyar dolarlık yeni yatırım alınmıştır 2.