Volodimir Zelenskiy, komedi kariyeri ve televizyon dizisindeki rolüyle Ukrayna'da ve uluslararası alanda ün kazandı. Ünlü olma süreci şu adımlarla gerçekleşti: 1. KVN Yarışması: 17 yaşında katıldığı KVN yarışmasında yeteneği fark edildi ve Ukrayna'nın birleşik takımına davet edildi. 2. Kvartal 95: 1997'de Kvartal 95 adlı komedi grubunu kurdu ve bu grupla çeşitli yarışmalarda ve televizyon programlarında yer aldı. 3. Televizyon Dizisi: 2015-2019 yılları arasında yayınlanan "Halkın Hizmetkarı" adlı televizyon dizisinde Ukrayna devlet başkanını canlandırdı. Dizi, büyük bir popülerlik kazandı. 4. Siyasi Kariyer: 2018'de dizinin adıyla aynı adı taşıyan bir siyasi parti kurdu ve 2019 başkanlık seçimlerinde aday olarak ezici bir zafer elde etti.