Kolejlilerin özel giyinmesinin birkaç nedeni vardır: Statü ve aidiyet: Preppy (kolejli) tarzı, özellikle 1950'lerde pahalı özel okullarda eğitim gören üst sınıf ailelerinin çocuklarının giyim tarzından ilham alarak ortaya çıkmıştır. Gelenek ve kültür: Preppy tarzı, tenis, yelkencilik, kriket, golf, polo gibi geleneksel sporlara olan ilgiyi yansıtır. Şıklık ve zarafet: Ekose etekler, loafer ayakkabılar, baklava desenli parçalar ve blazer ceketler gibi ikonik parçalar, şıklık ve zarafeti ifade eder. Geçmişe özlem: Preppy tarzı, lise ve üniversite yıllarına duyulan özlemi giderir.