İlber Ortaylı'nın gençliği, kültürel faaliyetlere ve eğitime yoğun bir şekilde katıldığı bir dönem olarak öne çıkar. Özel hayatı açısından, Ortaylı iki yaşındayken ailesiyle birlikte Türkiye'ye göç etmiş ve ilköğrenimini İstanbul'da başlamıştır. Eğitim hayatı boyunca, Viyana Üniversitesi Slavistik ve Orientalistik Bölümü'nde eğitim görmüş ve Chicago Üniversitesi'nde yüksek lisans yaparak Prof. Halil İnalcık ile çalışmıştır. Gençliğinde ayrıca, kütüphaneleri ziyaret etmiş, tiyatro ile ilgilenmiş ve arkeoloji kurslarına katılmıştır.