Bozcaada, antik çağda stratejik konumu ve önemli bir ticaret merkezi olması nedeniyle önemliydi. Truva Savaşı sırasında, Yunanların Truvalıları savaşın bittiğine inandırmak ve Truva Atı'nı şehir surlarının içine almak için filolarını sakladıkları yer olarak anılmıştır. Roma ve Bizans dönemlerinde de adanın önemi devam etmiş, deniz üssü ve kültürel etkileşim merkezi olarak kullanılmıştır. Antik çağlardan beri adada üzüm bağları bulunması ve şarap üretimi yapılması, bölgenin ekonomik değerini artırmıştır.