20. yüzyılın en iyi erkek şarkıcısı olarak kesin bir isim vermek zordur, çünkü bu, kişisel tercihlere ve farklı kriterlere göre değişebilir. Ancak, 20. yüzyılda etkili olmuş bazı erkek şarkıcılar şunlardır: Louis Armstrong; Nat King Cole; Frank Sinatra; Miles Davis; Erkin Koray; Barış Manço; Cem Karaca. 21. yüzyılın en iyi şarkıcıları arasında ise Taylor Swift, Eminem, Rihanna ve Drake gibi isimler öne çıkmaktadır. En iyi erkek şarkıcı seçimi, öznel bir değerlendirme olup, farklı kaynaklarda farklı isimlerin yer alabileceği unutulmamalıdır.