Riccardo Montolivo, futbolu bırakma kararını, Milan kulübünün kendisine olan tutumunu eleştirerek, sevenleriyle vedalaşma fırsatı bulamadan takımdan ayrılmasını gerekçe göstererek aldı. Ayrıca, uzun süreli sakatlıklar da Montolivo'nun futbol kariyerini olumsuz etkiledi.