Milan takımının ne zaman düşüşe geçtiğine dair farklı görüşler bulunmaktadır. Bazı kaynaklara göre Milan, düşüşe 2008-2009 sezonunun sonunda Ancelotti ile yolların ayrılmasından sonra geçmeye başlamıştır. Diğer bir görüşe göre ise Milan'ın düşüşü, 1986 yılında kulübü satın alan Silvio Berlusconi'nin yaptığı transferlerin ve sık yaptığı teknik adam değişikliklerinin takımı geriye götürmesiyle, 2017 yılında başlamıştır. Milan'ın son yıllarda yaşadığı bazı başarısız sonuçlar şu şekildedir: 2011 yılından sonra sadece 2016 yılında Juventus karşısında penaltı atışları sonrasında bir kupa kazanabilmiştir. 2010-2011 sezonunda 82 puanla şampiyon olan takım, sonraki 7 sezonda sadece bir kez kupa sevinci yaşayabilmiştir. 2024-2025 sezonunda Serie A'da 33. hafta sonunda 51 puanla 9. sırada yer almaktadır.