Maradona ve Messi'nin karşılaştırılması, "tarihin en iyi futbolcusu" tartışmaları kapsamında ele alınır ve bu tartışmalar genellikle objektif olmaktan uzaktır. Bazı görüşler Messi'nin daha iyi olduğunu savunurken, bazıları Maradona'yı öne çıkarır: Messi'nin savunucuları, onun daha yüksek gol ve asist sayılarına hiçbir futbolcunun ulaşamadığını ve günümüz futbolunda daha avantajlı koşullarda oynadığını belirtir. Maradona'nın savunucuları ise onun Arjantin ile bir dünya şampiyonluğu yaşadığını ve futbol tarihinin en iyi oyuncularından biri olarak kabul edildiğini vurgular. Bu karşılaştırmada, futbolcuların farklı dönemlerde oynamış olmaları ve dönemin koşullarının da göz önünde bulundurulması gerektiği ifade edilir.