Galatasaray'ı en iyi kimin çalıştırdığına dair kesin bir yanıt vermek zordur, çünkü bu, kişisel görüşlere ve başarı kriterlerine göre değişebilir. Ancak, Galatasaray'ın en başarılı teknik direktörlerinden bazıları şunlardır: Fatih Terim: Dört kez üst üste lig şampiyonluğu yaşamış, UEFA Kupası'nı kazanmış ve toplamda 8 kez lig şampiyonluğu elde etmiştir. Mustafa Denizli: Şampiyon Kulüpler Kupası'nda yarı finale çıkarma başarısı göstermiştir. Mircea Lucescu: UEFA Süper Kupası'nı kazanmıştır. Okan Buruk: Hem futbolcu hem de teknik direktör olarak lig şampiyonluğu yaşamıştır. Hamza Hamzaoğlu: Hem futbolcu hem de teknik direktör olarak lig şampiyonluğu kazanan tek kişidir.