Chelsea'nin en iyi kadrosu olarak genellikle 2008 yılı gösterilmektedir 1. Bu kadro, Cech, Carvalho, Terry, Ashley Cole, Ballack, Lampard, Joe Cole, Essien, Makelele, Malouda ve Drogba gibi oyuncuları içermekteydi 1.

Ancak, farklı kaynaklar farklı yılları da en iyi kadro arasında değerlendirebilmektedir. Örneğin, 2005 yılı kadrosu da oldukça güçlü olarak kabul edilmektedir 1. Bu kadroda Dida, Nesta, Cafu, Stam, Maldini, Pirlo, Kaka, Seedorf, Shevchenko ve Inzaghi gibi oyuncular yer almaktaydı 1.

Kadro değerlendirmesi öznel bir konudur ve farklı görüşler içerebilir.