Karayipler'de birçok şehir bulunmaktadır, ancak kesin bir sayı vermek zordur. Karayipler, 7.000 dolayında ada, adacık ve kayalıktan oluşur ve bu adalarda yer alan şehirler, bağımsız ülkeler ve bağımlı bölgeler arasında değişiklik gösterir. Bazı Karayip şehirleri şunlardır: San Juan, Porto Riko; Cuba, Küba; Jamaika, Jamaika; Saint Lucia, Saint Lucia. Karayipler'de hem bağımsız ülkeler hem de Fransa, Birleşik Krallık, Hollanda ve Amerika Birleşik Devletleri'ne bağlı özerk veya denizaşırı topraklar yer aldığından, merkezi bir yönetim yapısı bulunmamaktadır.