New York, Chicago'dan daha büyüktür. New York City'nin alanı 469 kare mil (yaklaşık 781 km²) iken, Chicago'nun alanı 234 kare mil (yaklaşık 590 km²) olarak ölçülmüştür. New York'un büyüklüğü, beş borough'un (Manhattan, Brooklyn, Queens, The Bronx, Staten Island) tek bir şehirde birleştirilmesini içerir.