Red Dead Redemption 1'deki en zor görev konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı zor ve önemli görevler şunlardır: 1. "Eva in Peril" görevi, John'un bir pimpin şiddetine maruz kalan bir kadın olan Eva'yı kurtarmasını gerektirir. Görevin sonu, kadının ölmesiyle sonuçlanır ve bu, oyunun diğer görevlerine göre daha duygusal ve trajik bir sona sahiptir. 2. "Treasure Hunter" görevi, oyuncuların üç farklı bölgede hazine haritası parçalarını bulup bir mağaradaki kutuyu açmalarını ister. Ancak, kutunun içinde hazine yerine sadece boş bir kutu bulunur, bu da görevi biraz anlamsız kılar. 3. "Funny Man" görevi, oyuncuların bir enigma olan Strange Man ile üç kez karşılaşmalarını ve her karşılaşmada onun gizemli sözlerini çözmelerini gerektirir.