GTA V'teki Lester görevleri, doğru yatırım yapıldığında yüksek miktarda para kazandırabilir. Örneğin, "The Hotel Assassination" görevi için Betta Pharmaceuticals'a yapılan yatırım, hisse senedi değeri %80 arttığında satıldığında yaklaşık %40-50 geri dönüş sağlar. "The Multi-target Assassination" görevi için Debonaire'e yapılan yatırım, hisse senedi değeri %90 arttığında satıldığında yaklaşık %50 geri dönüş sağlar. "The Vice Assassination" görevi için Fruit'e yapılan yatırım, hisse senedi değeri %50-60 arttığında satıldığında yaklaşık %50 geri dönüş sağlar. "The Bus Assassination" görevi için Vapid'e yapılan yatırım, hisse senedi değeri %100 arttığında satıldığında yaklaşık %89-90 geri dönüş sağlar. "Construction Assassination" görevi için GoldCoast'a yapılan yatırım, hisse senedi değeri %80-90 arttığında satıldığında yaklaşık %80-90 geri dönüş sağlar. Lester görevleri ile elde edilebilecek maksimum para miktarı, oyunun en yüksek para limiti olan 2.147.483.647 dolardır. Görevlere başlamadan önce ayrı kayıt dosyaları oluşturulması önerilir, böylece en yüksek getiri kaçırılırsa önceki kayıt yüklenebilir.