Cuphead oyununun eski çizgi filmlere benzemesinin sebebi, 1930'ların çizgi film stilinde tasarlanmış olması olarak açıklanabilir. Oyunun yaratıcıları Studio MDHR, bu amaçla el çizimi cel animasyonu, suluboya arka planlar ve orijinal caz kayıtları gibi unsurlara yer vermiştir. Cuphead'in eski çizgi filmlere benzemesinin diğer sebepleri arasında şunlar sayılabilir: Walt Disney ve Max Fleischer'dan ilham alınması. Betty Boop, Popeye the Sailor ve Mickey Mouse gibi karakterlere yapılan göndermeler. Ayrıca, 1936 yapımı bir Japon propaganda filminde yer alan ve ABD kuvvetlerini temsil eden Mickey Mouse klonlarıyla savaşan Japon kuvvetlerinin olduğu bir sahne, Cuphead ve Mugman'in tuhaf tasarımlarına ilham kaynağı olmuştur.