Cuphead'in en zor bölümü konusunda kesin bir görüş birliği yoktur, ancak bazı oyuncular ve kaynaklar tarafından belirtilen zor bölümler şunlardır: 1. Grim Matchstick: Bu bölüm, zor platformlama ve yoğun dövüş kombinasyonu nedeniyle en zor olarak değerlendirilmektedir. 2. Dr. Kahl'ın Robotu: Özellikle üçüncü fazında, projeilelerden kaçınma ve hasar çıktısını yönetme gerekliliği bu bölümü zorlaştırmaktadır. 3. The Devil: Oyunun son patronu olan The Devil, karmaşık hareketleri ve sürekli minyon spawn'ları ile oyuncuları zorlamaktadır.