Yenikapı'nın eski hali, 1950'li yıllarda eğlence mekanlarıyla ünlüydü 14. Sahilinde yazlık sinemalar, lunaparklar ve çay bahçeleri bulunuyordu 14. Bu küçük bölge, çevre semtlerden gelenlerle birlikte dolup taşardı 1.

1980'lerin sonuna kadar sayısız çay bahçesi, üç yazlık ve dört kışlık sinema ile tiyatrolar vardı 4. Ayrıca, dönemin en ünlü gazinolarından Çakır Gazinosu da sahilde yer alıyordu 4.

Ancak, 1990'lara doğru gecekondulaşma yaşanmadan, semt çoğunlukla orta ve üst sınıf ailelerin yaşadığı bir yer olarak kaldı 1.

2005 yılına kadar olan süreçte, tiyatrolar kapandı, okulun yerine han yapıldı ve sinemaların yerine çarşılar kuruldu 4. Gazinolar pavyon, kahvehaneler ise kumarhaneye dönüştü 4. Tren istasyonu kapatıldı ve dört çocuk parkı ortadan kaldırıldı 4.