Sille'nin hikayesi arkeolojik verilere göre Neolitik Çağ'a kadar uzanmaktadır. Öne çıkan dönemler ve olaylar: Roma ve Bizans Dönemi: Kudüs yolu üzerinde yer alması nedeniyle önemli bir dini merkez olmuştur. Selçuklu Dönemi: Konya'nın başkent olmasıyla Sille, tarihi ve stratejik önemini artırmış, Müslümanlar ve gayrimüslimlerin bir arada yaşadığı bir yerleşim yeri haline gelmiştir. Osmanlı Dönemi: İpek ve Baharat yolları üzerinde olması, Sille'nin ekonomik ve ticari açıdan gelişmesine katkıda bulunmuştur. Mübadele Dönemi: 1923'te yaşanan mübadele ile Sille'deki Hristiyan nüfus Yunanistan'a gönderilmiş, Müslüman nüfus ise Sille'ye yerleştirilmiştir. Günümüzde Sille, koruma altındaki tarihi ve kültürel bir bölge olarak varlığını sürdürmektedir.