Robert Henri'nin sanat anlayışı, kentsel gerçekçilik ve demokratik sanat ilkelerine dayanır. Henri, akademik sanata isyan etmiş ve eserlerinde günlük Amerikan yaşamını, göçmen ve işçi sınıfı insanlarını konu almıştır. Ayrıca, Henri Dinamik Simetri ile ilgilenmiş ve bu sistemle yaptığı portrelerde, güçlü fırça darbeleri ve koyu renklerle resme canlılık katmıştır. Sanatçı, "sanat için sanat" yerine "yaşam için sanat" sloganını benimsemiş ve bu felsefesini öğrencilerine de aktarmıştır.