Martin Scorsese ve Leonardo DiCaprio'nun arkadaş olmasının nedeni, uzun yıllara dayanan profesyonel işbirlikleri ve benzer yaratıcı vizyonlarıdır .
İkili ilk olarak 2002 yapımı "Gangs of New York" filminde birlikte çalıştı ve o zamandan beri "The Aviator", "The Departed", "Shutter Island" ve "The Wolf of Wall Street" gibi birçok başarılı filmde bir araya geldiler .
Ayrıca, Scorsese, DiCaprio'yu "This Boy's Life" filminin setinde Robert De Niro'dan duydu ve oyuncunun performansından etkilenerek onu kendi projelerine dahil etti .