Kovboy çizmesinin ilk kim tarafından giyildiği kesin olarak bilinmemektedir. Ancak, kovboy çizmelerinin kökenleri 19. yüzyılda Amerika'nın Batı bölgesine dayanmaktadır 34.

Bazı efsanelere göre, ilk kovboy çizmesi ya Kansas ya da Teksas'ta yapılmıştır 2. 1870 yılında bir kovboy, ayakkabısını bir ayakkabı tamircisine götürerek, at eğerine ayağını daha rahat sokabilmesi için ayakkabısının ucunu sivriltmesini istemiştir 2. Bu yeni ayakkabısıyla yılanlara daha rahat tekme atabildiği, ağaca çıkabildiği ve en önemlisi daha rahat ata binebildiği söylenmektedir 2.

Kovboy çizmeleri, ilk başlarda sadece işte giyilen, pek bir özelliği olmayan basit iş ayakkabılarıydı 2. Zamanla, geleneksel el işçiliğiyle işlenen detaylar, işlemeler ve sivri burun yapısıyla ikonik bir stil kazanmıştır 3.