"Kim Milyoner Olmak İster?" yarışmasında en iyi sorunun hangi bölümde olduğuna dair kesin bir yanıt vermek mümkün değildir. Ancak, yarışma tarihinde dikkat çeken ve gündeme oturan bazı sorular şunlardır: "Taumatawhakatangihangakoauauotamateaturipukakapikimaungahoronukupokaiwhenuakitanatahu Tepesi" nerededir? Bu soru, 2019 yılında yayınlanan bir bölümde sorulmuş ve Yeni Zelanda cevabı ile gündeme gelmiştir. 11 yaşındaki Ciro Ortiz, New York Bedford metrosunda, pazar günleri saat 12 ile 14 arasında, 5 dakikalığına 2 dolar ücret alarak hangi hizmeti vermektedir? Bu soru, 2017 yılında yayınlanan bir bölümde sorulmuş ve "psikolojik danışmanlık" cevabı ile dikkat çekmiştir. Yarışmanın en iyi sorusunun hangi bölümde olduğuna dair nihai bir değerlendirme yapmak, kişisel tercihlere bağlıdır.