Justin Bieber ve Hailey Baldwin, 2009 yılında tanışmışlardır. İkilinin ilk karşılaşması, Hailey'nin babası Stephen Baldwin sayesinde, Today Show'un sahne arkasında gerçekleşmiştir. Daha sonra, Hailey Bieber, Justin Bieber'ın Never Say Never adlı belgeselinin galasına katılmış ve Şubat 2011'de onunla yeniden tanışmıştır.