Germiyanoğulları Beyliği, Osmanlı Devleti tarafından iki farklı dönemde yıkılmıştır. 1. İlk yıkım: 1390 yılında, I. Kosova Savaşı'nda I. Murad'ın şehit olması üzerine Germiyanoğulları hükümdarı II. Yakup Bey, Osmanlı baskısından kurtulmak istemiş ve Kütahya başta olmak üzere bazı bölgeleri geri almıştır. 2. İkinci yıkım: 1413 yılında, II. Yakup Bey, yaşının ilerlemesi ve çocuk sahibi olmaması nedeniyle Germiyan ilini Osmanlı Padişahı II. Murad'a vasiyet ederek beyliği Osmanlı hakimiyetine bırakmıştır. Germiyanoğulları Beyliği, 1402 yılında Ankara Savaşı'nın ardından bir süre bağımsızlığını kazanmışsa da bu durum çok uzun sürmemiştir.