Enrique Iglesias'ın en iyi şarkısı konusunda kesin bir yanıt vermek zor olsa da, bazı popüler ve beğenilen şarkıları şunlardır: 1. "Bailamos" (1999) - Uluslararası alanda büyük başarı elde eden, İspanyolca ve İngilizce karışık bir şarkı. 2. "Hero" (2001) - Duygusal sözleri ve etkileyici vokaliyle öne çıkan bir ballad. 3. "Could I Have This Kiss Forever" (2000) - Whitney Houston ile düet yaptığı bu şarkı, dünya çapında hit oldu. 4. "I Like It" (2010) - Pitbull ile birlikte yaptığı, dans edilebilir ve eğlenceli bir şarkı. 5. "Rhythm Divine" (1999) - Melodik ve akılda kalıcı bir pop şarkısı.