Bob Dylan'ın en iyi şarkısı konusunda kesin bir yanıt vermek zor olsa da, bazı kaynaklar tarafından beğenilen bazı şarkılar şunlardır: 1. "Like a Rolling Stone" - Dylan'ın altı dakikalık destansı şarkısı, rock'n'roll tarihinde bir dönüm noktası olarak kabul edilir. 2. "Blowin' in the Wind" - Dylan'ın en ünlü protesto şarkılarından biri, evrensel temaları işlediği için geniş çapta uyarlanmıştır. 3. "The Times They Are A-Changin'" - Dylan'ın üçüncü albümünün title track'i, 60'lardaki kuşak farkını vurgulayan bir çağrıdır. 4. "Tangled Up in Blue" - Blood on the Tracks albümünün açılış parçası, rüya gibi bir anlatım tarzıyla dikkat çeker. 5. "Mr. Tambourine Man" - Dylan'ın akustik ve rock unsurlarını harmanladığı, Byrds'ın da coverladığı önemli bir şarkıdır.