Angelina Jolie'nin gençlik hali, 15 yaşındayken çektirdiği fotoğraflarda oldukça dikkat çekicidir 1. Fotoğrafçı Harry Langdon, Jolie'nin o yaşta bile kameralarla iyi anlaştığını ve poz verirken serbest bırakılmasının yeterli olduğunu belirtmiştir 1.

Jolie, gençlik döneminde saçlarını uzun kullanmış ve kendine has bir makyaj tarzı geliştirmiştir 4. Dumanlı gözleri ve kırmızı veya nude tonlarda rujuyla elegan ve sofistike bir görünüm sergilemiştir 4.

Ayrıca, 16 yaşındayken annesi Marcheline Bertrand'ın sevgilisiyle yaşadığı ilişki, Jolie'nin gençlik dönemine dair dikkat çekici bir olay olarak biyografilerde yer almaktadır 5.